Васин брат Марко пао је као једна од првих жртава дахија. Његова погибија у време сече у Kалуђерици још више је учврстила Васину мржњу према Турцима: тражећи одмазду, он спаљује турски хан, а потом постаје „герилац“, одметнувши се у хајдуке.
Зима 1804. је за Чарапића била нарочито тешка. Ради безбедности, склонио се још дубље у шуме Авале, не знајући у том тренутку ни да ли ће дочекати пролеће. Преживевши мраз и оскудице хране, враћа се у Београд тек да би дознао како је на помолу Први српски устанак.
Шансу да се поново докаже добио је чим је тог пролећа окупио чету својих бораца. У том тренутку, страх и трепет у Београдском пашалуку изазвао је долазак Kучук-Алије Ђеврлића и Алије Гушанца. Ова двојица озлоглашених дахија су предводила чету Турака крџалија – формације знане по оружаним нападима, паљењима села и градова и пљачкашким походима; и мада у односу на њих слабији у људству, Чарапић са својом четом одлучује искористити предности напада из заседе. Једна битка касније, и главешине остају поражене. Сво благо које је Васа том приликом отео од Турака скончало је у рукама покраденог народа.
Причало се касније да су након овог догађаја и Турци у Београду двапут закључавали своје куће. И то беше тек један од славних Василијевих похода – толико чувених да га је и сам Kарађорђе Петровић почео ценити више но друге војсковође. Осим што га поставља за једног од главних вођа Првог српског устанка, Васа Чарапић имао је ретку привилегију да у Вождове одаје уђе ненајављен.
Мада у свој одабир није сумњао, Kарађорђа су током устанка ипак снашла колебања: кренути у освајање Београда или се држати по страни? Изабране војсковође махом су тај подухват сматрале немогућим, али војвода Чарапић није тако мислио. Осим што је то прихватио као личну мисију, сматрао је да добро познаје тадашње прилике и наговарао Вожда да ударе на Београд.
Прва мета биле су зидине Стамбол-капије. На тада најзаштићеније утврђење Василије је са четом од 3.000 војника насрнуо у зору 29. новембра 1806. Офанзива је, кренувши од шанца код Скадарске улице, била продорна и силовита, а улазак у варош беше први успех Чарапићевих бораца. Видевши да део чете креће на четврту, Видин-капију, Василије им истог трена прискаче у помоћ.
За очекивати је свакако било да ће и Османлије узвратити напад. Уследела је голема сеча на обе стране, али војвода Чарапић остао је непоколебљив. Бодрећи своју чету, повика „За мном те јунаци!“ – и већ у следећем тренутку, при самом уласку у град, пада на земљу погођен турским куршумом.
- Наставак следи -
(Текст је део пројекта Гласа Пеште, који суфинансира Покрајински секретаријат за културу, информисање и односе са верским заједницама АП Војводине)